EDULCORANTES NO CALORICOS

BIOQUIMICA DE LOS ALIMENTOS
Miguel Calvo

Introducción

Los edulcorantes no calóricos, artificiales o naturales, son en este momento una de las áreas más dinámicas dentro del campo de los aditivos alimentarios, por la gran expansión que ha experimentado el mercado de los alimentos bajos en calorías, especialmente las bebidas.

Para que un edulcorante natural o artificial sea utilizable por la industria alimentaria, además de ser inocuo, tiene que cumplir otros requisitos: el sabor dulce debe percibirse rápidamente, y desaparecer también rápidamente, y tiene que ser lo más parecido posible al de la sacarosa, el azúcar común, sin regustos. También tiene que resistir las condiciones del alimento en el que se va a utilizar, así como los tratamientos a los que se vaya a someter.

El uso de edulcorantes artificiales ha sido objeto de múltiples polémicas por lo que respecta a su seguridad a largo plazo. La forma más adecuada de enfocar esta polémica es desde la perspectiva del balance riesgo-beneficio. El consumidor tiene que decidir si asume en algunos casos un riesgo muy remoto como contrapartida de las ventajas que le reporta el uso de determinados productos, ventajas que en este caso serían la reducción de las calorías ingeridas sin renunciar a determinados alimentos o sabores. También deben tenerse en cuenta los efectos beneficiosos sobre el organismo de la limitación de la ingesta calórica, especialmente en la prevención de los trastornos cardiovasculares y de ciertos procesos tumorales. Aunque el efecto preventivo se produce fundamentalmente con la reducción del contenido de la grasa de la dieta, también puede contribuir la reducción del contenido energético global, y en este caso los edulcorantes artificiales serían una cierta ayuda. Por supuesto, son de gran interés para el mantenimiento de la calidad de vida de aquellas personas que por razones médicas tienen que controlar su ingestión de azúcares.

Ciclamato

Esta substancia fue sintetizada por primera vez en en 1937, y se utiliza como edulcorante artificial desde 1950. Es unas 50 veces más dulce que la sacarosa, y tiene un cierto regusto desagradable, que desaparece cuando se utiliza mezclado con la sacarina. Es químicamente muy estable, y no le afecta la acidez ni el calentamiento. Su utilización fundamental está en las bebidas carbónicas. También se puede utilizar en yogures edulcorados y como edulcorante de mesa. El ciclamato como tal es menos soluble en agua que sus sales, que son las que se utilizan habitualmente

Ciclamato

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A partir de 1970, ante la sospecha de que podía actuar como cancerígeno, se ha prohibido su uso como aditivo alimentario en muchos paises, entre ellos USA, Japón e Inglaterra. Los datos acerca de su posible carcinogenicidad son conflictivos. El efecto cancerígeno observado con dosis muy grandes no sería debido probablemente al propio ciclamato, sino a un producto derivado de él, la ciclohexilamina, cuya carcinogenicidad tampoco está aun totalmente aclarada. El organismo humano no es capaz de transformar el ciclamato en este derivado, pero sí la flora bacteriana presente en el intestino. El grado de transformación depende mucho de los individuos, variando pues también la magnitud del posible riesgo.

Todos los datos acerca de los efectos negativos del ciclamato se han obtenido a partir de experimentos en animales utilizando dosis muchísimo mayores que las ingeridas por un consumidor habitual de bebidas bajas en calorías, por lo que la extrapolación no es facil, y de hecho no existe un acuerdo general acerca de la seguridad o no del ciclamato. Desde su prohibición en Estados unidos, la principal compañía fabricante ha presentado a las entidades gubernamentales varias solicitudes para que esta prohibición fuera retirada, en base a los resultados de multiples experimentos posteriores a su prohibición.

Sacarina

La sacarina, el primero de los edulcorantes artificiales, fue sintetizada en 1878, descubríendose accidentalmente su sabor dulce. Se utiliza como edulcorante desde principios del presente siglo. Es varios cientos de veces más dulce que la sacarosa. La forma más utilizada es la sal sódica, ya que la forma ácida es muy poco soluble en agua. Tiene un regusto amargo, sobre todo cuando se utiliza a concentraciones altas, pero este regusto puede minimizarse mezclándola con otras substancias. Es un edulcorante resistente al calentamiento y a los medios ácidos, por lo que es muy útil en muchos procesos de elaboración de alimentos.

Sacarina

Ya desde los inicios de su utilización la sacarina se vio sometida a ataques por razones de tipo económico, al provocar con su uso la disminución del consumo de azúcar, así como por su posible efecto sobre la salud de los consumidores. En los años setenta varios grupos de investigadores indicaron que dosis altas de sacarina (5% del peso total de la dieta) eran capaces de inducir la aparición de cancer de vejiga en las ratas.

La sacarina no es mutágena. Su efecto en la vejiga de las ratas se produce mediante una irritación continua de este órgano producida por cambios en la composición global de la orina que, entre otros efectos, dan lugar a cambios en el pH y a la formación de precipitados minerales. El ataque continuo tiene como respuesta la proliferación celular para reparar los daños, y en algunos casos estas proliferación queda fuera de control y da lugar a la producción de tumores. Es interesante constatar que el efecto de formación de precipitados en la orina de las ratas se debe en gran parte o en su totalidad al sodio que contiene la sacarina, ya que la forma libre o la sal de calcio no producen este efecto.

La sacarina no es pues carcinógena por si misma, sino a través de su efecto como desencadenante de una agresión fisicoquímica a la vejiga de la rata, que induce la proliferación celular. Con concentraciones en la dieta (las utilizadas realmente por las personas) en las que no exista absolutamente ninguna posibilidad de que se produzca esta agresión a la vejiga, el riesgo no será muy pequeño, sino simplemente nulo. No obstante, el uso de la sacarina esta prohibido en algunos paises como Canadá. En Estados unidos se planteó su prohibición en 1977, pero las campañas de las empresas afectadas y de algunas asociaciones, entre ellas las de diabéticos, motivaron que se dictara una moratoria a la prohibición.

Acesulfama-k

La acesulfama-k es, sal potásica del ácido acesulfámico, es un compuesto químico relativamente sencillo, descubierto casi por azar en 1967. Es aproximadamente 200 veces más dulce que el azúcar, con una gran estabilidad ante los tratamientos tecnológicos y durante el almacenamiento. En el aspecto biológico, la acesulfama K no se metaboliza en el organismo humano, excretándose rápidamente sin cambios químicos, por lo que no tiende a acumularse. Su uso se autorizó en Inglaterra, en 1983, y posteriormente en el conjunto de la Unión Europea..

Acesulfama

Aspartamo

El aspartamo es el más importante de los nuevos edulcorantes artificiales. Fue sintetizado dentro de un programa de investigaciónn sobre péptidos para uso farmaceútico, descubriéndose su sabor dulce de forma accidental en 1965. Después de un estudio exhaustivo acerca de su seguridad, se autorizó su uso inicialmente en Estados Unidos como edulcorante de mesa, ydesde 1983 se autorizó en ese pais como aditivo en una amplia serie de productos.

Estructura del aspartamo
	El aspartamo está formado por la unión de dos aminoácidos (fenilalanina y ácido aspártico), con el grupo ácido de la fenilalanina modificado por la unión de una molécula de metanol formando un éster. Fenilalanina Acido aspártico Metanol

El aspartamo es varios cientos de veces más dulce que el azucar. Por esta razón, aunque a igualdad de peso aporta las mismas calorías aproximadamente que el azúcar, en las concentraciones utilizadas habitualmente este aporte energético resulta despreciable.

El aspartamo no tiene ningún regusto, al contrario que los otros edulcorantes, y es relativamente estable en medio ácido, pero resiste mal el calentamiento fuerte, por lo que presenta problemas para usarse en repostería.

El aspartamo se transforma inmediatamente en el organismo en fenilalanina, ácido aspártico y metanol. Los dos primeros son constituyentes normales de las proteínas, componentes naturales de todos los organismos y dietas posibles. La fenilalanina es además un aminoácido esencial, es decir, que el hombre no puede sintetizarlo en su organismo y tiene que obtenerlo forzosamente de la dieta. Sin embargo, la presencia de concentraciones elevadas de fenilalanina en la sangre está asociada al retraso mental severo en una enfermedad congénita rara, conocida con el nombre de fenilcetonuria, producida por la carencia de un enzima esencial para degradar este aminoácido. La utilización de aspartamo a los niveles concebibles en la dieta produce una elevación de la concentración de fenilanalina en la sangre menor que la producida por una comida normal. Cantidades muy elevadas, solo ingeribles por accidente, producen elevaciones de la concentración de fenilalanina en la sangre inferiores a las consideradas nocivas, que además desaparecen rápidamente. Sin embargo, en el caso de las personas que padecen fenilcetonuria, el uso de este edulcorante les aportaría una cantidad suplementaria de fenilalanina, lo que no es aconsejable.

Por otra parte, el metanol es un producto tóxico, pero la cantidad formada en el organismo por el uso de este edulcorante es muy inferior a la que podría representar riesgos para la salud, y, en su uso normal, inferior incluso a la presente en forma natural en muchos alimentos, como los zumos de frutas.

Neotamo y otros edulcorantes relacionados

Existen otros péptidos de sabor extremadamente dulce. Uno de ellos, el llamado neotamo, fue autorizado por la FDA para su uso en Estados Unidos en el año 2002, y se utiliza también en ottros países, pero todavía no está autorizado en la Unión Europea.

Estructura del neotamo
	El neotamo está formado, como el aspartamo, por la unión de dos aminoácidos (fenilalanina y ácido aspártico), la fenilalanina unida también a una molécula de metanol, y a diferencia del aspartamo, con el grupo amino del ácido aspártico modificado por un grupo 3,3 dimetilbutilo. 3,3 dimetilbutilo Metanol

El neotamo es entre 8.000 y 13.000 veces más dulce que el azúcar, por lo que es preciso utilizar cantidades extremadamente pequeñas. En el tubo digestivo se hidroliza liberando metanol, pero el enlace amida no se rompe.

Otro edulcorante de tipo peptídico es el alitamo, formado por la combinación de un ácido aspártico (el isómero habitual, es decir, el L), una alanina (en este caso el isómero no habitual, es dec ir, el D) y una estructura peculiar unida a la D-alanina, la 2,2,4,4 tetrametil 3 tioetanilamina.

Alitamo

El alitamo es unas 2.000 veces más dulce que el azúcar. Desde el punto de vista tecnológico, no resiste bien tiempos largos de almacenamiento en medios muy ácidos, pero si calentamientos cortos e intensos. En el organismo se hidroliza, el ácido aspártico se metaboliza normalmente y el resto se elimina en la orina. Su uso está autorizado en Australia y China, pero no en Estados Unidos ni en la Unión Europea.

Sucralosa

La sucralosa es un derivado halogenado de la sacarosa, cuyo intenso sabor dulce, unas 600 veces superior al del azucar, se descubrió por casualidad en la década de 1990. En el año 1999 la FDA autorizó su uso en alimentos en Estados Unidos.

Sucralosa

Resaltar los átomos de cloro

Taumatina

Las taumatinas (taumatina) son un conjunto de proteínas extraídas de una planta originaria de Africa Occidental,Thaumatococcus daniellii, que en el organismo se metabolizan como las demás proteínas de la dieta. La taumatina figura en el Libro Guiness de los Records como la substancia más dulce conocida, unas 2500 veces más que el azucar. Tiene un cierto regusto a regaliz, y, mezclada con glutamato, puede utilizarse como potenciador del sabor. Se utiliza en Japón desde 1979. En el listado de la Unión Europea tiene el código de aditivo E-957.

Frutos de Thaumatococcus daniellii y procesado en Ghana. Fotografías correspondientes a un estudio de Fraunhofer IGB para la producción de este edulcorante dentro de un proyecto de desarrollo local.

Las taumatinas son proteínas de carácter básico, con punto isoeléctrico entre 11 y 12, y un peso molecular de alrededor de 22.000. Su estructura terciaria está mantenida por ocho puentes disulfuro. Como peculiaridad de su composición de aminoácidos, se puede indicar que carecen de histidina.

Fotografías de cristales de taumatina obtenidos por Michelle Bynum.
Por cortesía de Ana Holmes, The Student Crystal Menagerie, Universidad de Alabama.

La estructura de la taumatina es peculiar también dado el gran número de puentes disulfuro presentes. Estos estabilizan mucho la molécula, y le confieren una termorresistencia superior a la habitual en una proteína.

Puentes disulfuro

Estructuras básicas

Puentes de hidrógeno

Es necesario tener en cuenta que el mantenimiento de la estructura tridimensional de la proteína es indispensable para que tenga sabor dulce. Basta la ruptura del puente disulfuro entre las cisteinas 145 y 158, que es particularmente lábil, para que el sabor dulce se pierda.

Neoesperidina dihidrocalcona

La denominada neoesperidina dihidrocalcona (NHDC) se obtiene por modificación química de una substancia presente en la naranja amarga, Citrus aurantium. Es entre 250 y 1800 veces mas dulce que la sacarosa, y tiene un sabor dulce mas persistente, con regusto a regaliz. Se degrada en parte por la acción de la flora intestinal. Tiene asignado el código de aditivo E-959 en el listado de la Unión Europea.

Neohesperidina dihidrocalcona

Otros edulcorantes no calóricos

El esteviósido es un glucósido que se encuentra en la planta Stevia rebaudiana , un pequeño arbusto nativo de la zona situada entre el norte del Paraguay y Brasil.

Stevia rebaudiana
Fotografía por cortesía de Mountain Valley Growers, Inc.

Sus hojas se han utilizado tradicionalmente como edulcorante desde hace siglos, pero la planta fue descrita científicamente por primera vez en 1887, por Anthony Bertoni. Actualmente se cultiva en algunas zonas para producir el esteviósido

Estructura del esteviósido

Este glucósido llega a representar hasta el 13% en peso de la planta seca, y en forma pura es entre 250 y 300 veces más dulce que el azúcar. Aunque tanto la planta como la sustancia pura se utilizan en China, Japón y algunos países de Sudamérica como edulcorantes, su empleo no está autorizado ni en Europa ni en Estados Unidos, dado que no se considera segura para la salud.

Informe del Comité Científico de la Unión Europea sobre el esteviósido

Además de las taumatinas, existen otras proteínas de sabor intensamente dulce, de las que la más estudiada es la monellina. Esta proteína se encuentra en el fruto de Dioscoreophyllum cumminsii y es aproximadamente 1000 veces más dulce que el azúcar en comparación en peso y unas 100.000 veces en comparación en moles.

La monellina está formada por dos cadenas polipeptídicas, una de 45 aminoácidos y otra de 50, una formada por hojas plegadas y otra por la combinación de hélice alfa con hojas plegadas beta, unidas de forma no covalente. Es necesario que se mantenga la estructura tridimensional para que exista sabor dulce.

La miraculina es una proteína que se encuentra en el fruto de la “fruta milagrosa”,Synsepalum dulcificum. Esta planta pertenece a la familia de las Sapotáceas, y es oriunda de áfrica Occidental.

Frutos, de unos 3 cm de diámetro, de Synsepalum dulcificum.
Fotografía por cortesía de Biotrek , Biological Sciences Department of California State Polytechnic University.
La proteína, una glicoproteína de una sola cadena polipeptídica de unos 28.000 de peso molecular, no tiene sabor dulce intenso por si misma, pero modifica profundamente los sabores al unirse a la papilas gustativas, transformando el sabor ácido en dulce. Este efecto dura unos 30 minutos. Por el momento, no tiene aplicaciones industriales.

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