La Vitamina B2 es una vitamina hidrosoluble. Bajo esta denominación, o la genérica de "riboflavina" se agrupan la
riboflavina propiamente dicha y los coenzimas derivados suyos, cuya estructura está formada básicamente
por un grupo de tres anillos, dos de ellos heterocíclicos (la isoalloxazina), unido a una cadena lineal de ribosa.
Pueden sintetizar riboflavina todos los vegetales y muchos microrganismos, pero no los animales superiores, que si pueden obtener
los coenzimas a partir de ella. En forma sólida, la riboflavina es de color amarillo anaranjado intenso.
En solución acuosa,tienen una fluorescencia amarillo-verdosa muy intensa. El color y la fluorescencia pueden apreciarse fácilmente en el lactosuero.
Estructura de la riboflavina
Los derivados de la riboflavina que son biológicamente activos son el flavin mononucleótido (FMN) y el flavín adenina dinucleótido (FAD), que son las forma en la que actúa como coenzima. Ambos pueden interconvertirse reversiblemente en sus formas oxidadas o reducidas:
Estructuras del flavin mononucleotido (izquierda) y del flavin a denin dinucleotido (derecha).
Precisamente su actuación como coenzimas asociados a las llamadas “flavoenzimas” se produce en reacciones redox. La riboflavina de los alimentos se transforma en el organismo en ellos. Estos coenzimas son utilizados por unas 50 enzimas distintas, muchas de ellas implicadas en el metabolismo energético.
Dado que la carencia de riboflavina, tal como se presenta normalmente, no produce en principio efectos tan devastadores sobre la salud como la carencia de otras vitaminas, suele pasar inadvertida. Sin embargo, es desgraciadamente muy frecuente en amplias zonas del llamado “Tercer Mundo”, y aparece también en capas pobres de la población en todos los países. Clinicamente, la deficiencia se manifiesta como alteraciones de la piel y de las mucosas, especialmente en la boca, produciendo lesiones en los labios conocidas como “quilosis”. Además existe una relación estadística entre prevalencia de cancer de esófago y deficiencia de rivofñlavina en la dieta. Dada la abundancia de riboflavina en muchos alimentos, su carencia suele estar asociada a malnutrición generalizada, producida por dietas basadas exclusivamente en algunos vegetales. Algunos sistemas de procesado, como el secado al sol de los cereales, empeoran la situación.
Imagen de la cara de un niño de Baltistán con deficiencia de riboflavina.
Por cortesía del Dr. H.A. Zappe Riboflavin Deficiency in Baltistan.
También es relativamente frecuente en personas mayores con una dieta inadecuada, o en alcohólicos, combinada con otras deficiencias. La ingestión diaria recomendada genéricamente para un adulto es de 1,7 mg.
La deficiencia de riboflavina en personas puede detectarse de forma analítica por la baja actividad del enzima glutatión reductasa, que utiliza FAD como coenzima. Hay que tener también en cuanta que el análisis de la concentración total de las distintas formas (riboflavina, FMN y FAD) en los alimentos es bastante complejo, por lo que los datos anteriores a la década de 1980 están probablemente sobrevalorados.
Presencia en alimentos y utilización
Son buenas fuentes de riboflavina la leche y la carne, y también los vegetales verdes, como la espinaca, los cereales y las leguminosas. En la leche la riboflavina se encuentra como tal, y el color y la fluorescencia del lactosuero se deben en gran parte a su presencia. En en la mayoría de los alimentos se encuentra como los coennzimas, flavin mononucleótido (FMN), o flavín adenina dinucleótido (FAD), unidos a proteínas. La unión es fuerte, pewro generalmente no covalente, y se rompe al pH ácido del estómago. Mediante hidrólisis por fosfatasas y pirofosfatasas, los coenzimas se transforman en el intestino delgado en riboflavina, que es la que se absorbe y circula en la sangre, unida en gan parte a las inmunoglobulinas y a la albúmina. En la succinato deshidrogenasa mitocondrial, el coenzima parece unido de forma covalente, y se libera solamente por proteolisis.
El mecanismo de absorción en el tubo digestivo es saturable, de modo que no puede absorber más de 25-30 mg de una sola vez. La riboflavina, como las vitaminas hidrosolubles en general, no se acumula en el organismo, eliminándose un eventual exceso en la orina.
La riboflavina se obtiene actualmente mediante síntesis química o por fermentación, utilizando una cepa de Bacillus subtilis modificada genéticamente. La gran mayoría se utiliza como suplemente nutricional, aunque también se utiliza muy ocasionalmente como colorante alimentario. Para esta aplicación, en la Unión Europea la riboflavina tiene el códico E 101 y el 5-fosfato de riboflavina el E 101a.
Alteración de la riboflavina
La riboflavina es muy estable frente a calor en medio ácido, razonablemente estable en medio neutro y muy inestable en medio alcalino, situación que raramente aparece en los alimentos. En medio alcalino, incluso a temperatura ambiente, se hidroliza formando un ácido oxocarbónico y urea.
Ruptura de la riboflavina en medio alcalino, formándose urea (a la izquierda) y ácido oxocarbónico (a la derecha)
Si los alimentos se almacenan en la oscuridad, las pérdidas que se producen son pequeñas, incluso en aquellos, como los productos deshidratados, en los que el contacto con el oxiegeno es fácil.
Sin embargo, la riboflavina es muy sensible a la acción de la luz solar, y también, aunque algo menos, de la luz procedente de tubos fluorescentes. La luz de lámparas incandescentes la afecta relativamente poco. Cuando se ilumina la ribloflavina con luz de lungitud de onda relativamente corta, en la zona violeta del esperctro visible y en el ultravioleta próximo, se producen varios tipos de reacciones, que pueden incluir o no la desalquilación.
En un primer tipo de reacción, la riboflavina pasa inicialmente a una forma triplete excitada. A partir de ahí se forma un dirradical, que mediante una desproporcionación directa o un conjunto de reacciones de acoplamiento pasa a transformarse en deuteroflavina.
Estructura de la deuteroflavina
Cuando se produce la desalquilación, los productos finales de la oxidación inducida por la luz de la riboflavina son la lumiflavina y el lumicromo, ambos carentes de actividad biológica. La lumiflavina predomina cuando la reacción se produce a pH mayor de 7 y el lumicromo cuando se produce a pH menor de 7.
Estructura de la lumiflavina (izquierda) y del lumicromo (derecha)
La riboflavina actúa como fotoactivador, formando oxígeno singlete, que puede dar lugar a reacciones de oxidación de lípidos o de otras susbstancias, como la metionina de las proteínas. Una alteración clásica del sabor de la leche, conocida como “sabor a leche iluminada”, se produce precisamente mediante este mecanismo. Por esta razón los envases modernos para la leche (tetrabrick) llevan una lámina de aluminio entre las de cartón y plástico, para impedir el paso de la luz.
Como todas las vitaminas hidrosolubles, puede perderse también por lixiviación. En la cocción, puede considerarse como una pérdida normal entre el 30% y el 40% de la riboflavina presente.
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