Los trigliceridos están formados por una molécula de glicerol esterificada por tres ácidos grasos.
Tripalmitina
Estereoespecificidad de los triglicéridos
En el glicerol se pueden distinguir un grupo OH secundario y dos primarios, pero el carbono central es simétrico, y consecuentemente no pueden diferenciarse los OH correspondientes al carbono "1" y al carbono "3", ya que son intercambiables y superponibles.
Glicerol
Ahora bien, si los grupos OH de los carbonos 1 y 3 del glicerol se esterifican con distintos ácidos grasos, que sucede?
En las figuras se han señalado simplemente uno como una bola azul y otro como una bola amarilla, para simplificar. Con la orientación adoptada, en la figura de la izquierda
el ácido graso "bola amarilla" queda arriba, en la posición 1. En la figura del centro, el ácido graso "bola amarilla" ocupa la posición 3. Si hacemos girar 180 grados la figura central (derecha)el resultado no es superponible con la figura de la izquierda,
sino que es su imagen especular. La diferencia entre los ácidos grasos en 1 y en 3 han convertido en "asimétrico" al carbono 2, y consecuentemente hace que las posiciones 1 y 3 no sean equivalentes
En estas condiciones, las posiciones 1 y 3 ya no son equivalentes. De hecho, esta es una situación frecuente en las grasas naturales.
Por ejemplo, en la grasa de la leche, más del 85% del ácido butírico está situado en la posición 3, y menos del 10% en la posición 1.
Triglicérido cón ácido butírico en la posición 3
En los fosfolípidos, la estereoespecificidad es absoluta: Todos los fosfolípidos tienen el fósforo en la posición 3, no en la 1.
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