BIOQUIMICA DE LOS ALIMENTOS
Miguel Calvo
POLIALCOHOLES

POLIALCOHOLES

Introduccion

Los polialcoholes, polioles o “alditoles”, son substancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehido o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora.

Se utilizan ampliamente en la industria alimentaria, como edulcorantes y para que asocien agua del alimento. En general, los polialcoholes aportan un contenido calórico algo menor que el de los azúcares (a veces mucho menor), son tolerados por los diabéticos y no inducen la aparición de caries dental. Como inconveniente, tienen el riesgo de producir flatulencia o diarrea cuando se consumen en cantidades elevadas. Desde el punto de vista de la tecnología alimentaria, son azúcares no reductores, por lo que no producen la reacción de Maillard.

Polialcoholes de cadena corta

Existen algunos polialcoholes de cadena corta, que también tienen interés alimentario, y que no se obtienen por reducción de carbohidratos.

El glicerol es importante fundamentalmente por formar parte de los triglicéridos y fosfolípidos, aunque también puede encontrarse en forma libre en algunos alimentos. Es miscible con el agua en todas las proporciones, y tiene sabor dulce. En la cerveza, el glicerol se encuentra en concentraciones relativamente constantes, sin grandes variaciones entre marcas y sistema de fabricación, entre 1,2 y 2 gramos por litro. En el vino, la concentración es mucho más variable, generalmente entre 3 y 15 gramos pòr litro, aunque en algunos vinos puede llegara a 40 gramos por litro. En ambos casos se produce por fermentación, y da "cuerpo" a estas bebidas. Se puede utilizar como humectante.

Glicerol (tres átomos de carbono) y eritritol (cuatro átomos de carbono)





El eritritol, eritrol o treitol, derivado de la eritrosa (azúcar de cuatro carbonos), se encuentra de forma natural en algunas frutas, como peras, uvas y melones, pero se obtiene industrialmente a partir de la fermentación de azúcares con ciertas levaduras, como Moniliella pollinis, en un proceso desarrollado industrialmente a partir de la década de 1990. Se utiliza como edulcorante en alimentos en Japón desde 1990 y en Estados Unidos desde el año 2000. También está autorizado para algunos usos en la Unión Europea. El eritritol se absorbe fácilmente en el tubo digestivo, y se elimina sin cambios en la orina, por lo que prácticamente de valor calórico (0,2 Kcal/g). Su dulzura es aproximadamente el 70% de la de la sacarosa, y al tener calor positivo da sensación de frescor al disolverse en la boca. En productos con un contenido en grasas elevado, como la bollería, tiende a producir regustos metálicos.


Polialcoholes derivados de monosacáridos

Los polialcoholes obtenidos a partir de la reducción de monosacáridos son actualmente los más importantes en la industria alimentaria, utilizados como edulcorantes.

Dependiendo de cual sea el azúcar utilizado como materia prima, se obtiene:

Glucosa   →   Sorbitol

Manosa   →   Manitol

Xilosa   →   Xilitol

Fructosa   →   Sorbitol + Manitol

Galactosa   →   Galactitol

Arabinosa   →   Arabinol



Si se reduce una aldosa, como la glucosa, se obtiene un solo polialcohol, en este caso el sorbitol, mientras que si se reduce una cetosa, al crearse un nuevo carbono asimétrico, se forman dos polialcoholes distintos, dependiendo de la configuración del nuevo grupo –OH.



Glucosa                                 Sorbitol                                               Manitol                                               Fructosa


El sorbitol o glucitol se encuentra de forma natural en algunos frutos, como en las del serval de cazadores, Sorbus aucuparia, aunque el utilizado en la industria ase obtiene por hidrogenación de la glucosa



Frutos del serval de cazadores, Sorbus aucuparia. Fotografía de Nino Barbieri (2007). Reproducida con licencia Creative Commons 2.5


Tiene un poder edulcorante del 60% del de la sacarosa, y aporta 2,6 Kcal/g. Para su captación por las células no es necasaria la insulina, por lo que se utiliza en productos dietéticos para diabéticos. En el interior de las células se transforma en fructosa por la acción de una sorbitol deshidrogenasa. Dado que el sorbitol no es metabolizado eficientemente por las bacterias bucales, se emprea también para la fabricación de golosinas (chicles especialmente) que no potencien la caries dental. Además de como edulcorante puede utilizarse como humectante.




Xilitol


El xilitol es un polialcohol obtenido a partir de la D-xilosa, monosacárido producido industrialmente por hidrólisis de hemicelulosas de algunas maderas. Tiene un valor calórico ligeramente inferior al de los carbohidratos, y un poder edulcorante semejante al de la sacarosa. Al no poder ser utilizado por las bacterias bucales, no induce la aparición de caries. Consumido en cantidades muy grandes, puede producir efecto laxante. Al tener un calor de disolución negativo produce sensación de frío en la boca, y consecuentemente sabor fresco. Se utiliza en caramelos, chicles, etc. Frente a los carbohidratos tienen la ventaja de que no induce la aparición de caries.




Manitol


El manitol sería el producto teórico de la hidrogenación de la manosa, aunque en la práctica por hidrogenación de la sacarosa en condiciones controladas, que dan lugar a la hidrogenación de la fructosa y la isomerización a fructosa de la glucosa. Es relativamente poco soluble en agua y no es higroscópico, por lo que puede utilizarse para el enpolvado de chicles o para otros recubrimientos. Tiene un valor calórico del orden de 1,6 Kcal/g



Polialcoholes derivados de oligosacáridos

Dependiendo de cual sea el azúcar utilizado como materia prima, se obtiene:

Lactosa   →   Lactitol

Maltosa   →   Maltitol

Isomaltosa   →   Isomaltol





En el lactitol, se reduce el grupo aldehido de la glucosa, manteniendo intacto, y cerrado, el anillo de la galactosa.

Lactosa y lactitol





También se obtienen otros poliaolcoholes de propiedades semejantes, como el maltitol, derivado de la maltosa, y el isomaltitol

El isomaltitol, o "isomalt" se obtiene por la hidrogenación de la isomaltulosa (6-O-a-D-glucopiranosil-D-fructosa), que a su vez se obtiene por isomerización de la sacarosa. Dado que el grupo reductor es el de la fructosa, la hidrogenación produce una mezcla a partes iguales de dos polialcoholes, a-D-glucopiranosil-1,6-manitol y a-D-glucopiranosil-1,6-sorbitol.



a-D-glucopiranosil-1,6-manitol , uno de los componentes del isomaltitol


Tiene un valor calórico de unas 2 Kcal/g y, además de tener las propiedades generales de los polialcoholes, destaca por la dificultad para cristalizar, dando materiales vítreos utilizados en "cocina creativa".


Volver a Bioquímica de los Alimentos

Volver a Carbohidratos